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公交系统包括列车和公交车网络，在芝加哥驾车也相对容易。
芝加哥有两个机场：城市西北边的奥黑尔国际机场和市区西南部的中途机场，后者规模较小。
租车：所有大型租车公司都在奥黑尔和中途机场设有办事点。
在奥黑尔国际机场，三个航站的行李领取大厅内都有客户服务柜台。穿梭巴士直接停在行李领取大厅外，可将游客送往场外停车场，车程仅五分钟左右。
在中途机场，租车公司也在行李领取大厅附近设有客户服务柜台。取车时必须步行前往附属车库的二楼。
出租车：在奥黑尔和中途机场打车都不成问题.
两个机场都在行李领取大厅外指定了出租车招呼站。打车费用并不固定。按照芝加哥的标准出租车费率，前1公里收费1.41美元，之后每增加1公里收1.13美元。乘出租车从中途机场到市区大约需要25-30美元；从奥黑尔到市区则需约35-40美元。如果想去中心地段又不愿花费太多，可以请现场的出租车调度员安排与别人同乘的士。
公共交通：
El系统是用颜色标记的轨道交通网络，连接着市区、周围的住宅区以及两大机场。蓝线的起点是奥黑尔机场；黄线的起点是中途机场。奥黑尔线路全程约40分钟，从中途机场出发的路线全程约30分钟。El单程票价2美元，可以到每个站台前部的自动售票机购买乘车卡。
Continental Airport Express运营的穿梭巴士会定时从两个机场发车。从奥黑尔到市区的票价为24美元，从中途机场到市区为20美元。游客可直接在两个机场的行李领取大厅外乘坐穿梭巴士。
驱车入市
高峰时段：南、北、西三方都有众多主干道通往市区，因此无论在机场租车还是开自己的车前去芝加哥，行驶都相当容易。尽管如此，在高峰时段还是要做好路上堵车的准备，主要是工作日的上午7点到9点，以及下午4点到7点。为了避开工作日严重的交通堵塞，您最好安排在周末或中午抵达。
如果时间充裕，您不妨从41号国道进入市区，这样途中经过湖滨快车道时，您就能欣赏到两侧的密歇根湖和城市轮廓，景致非常迷人。
注意事项：
在芝加哥开车不乏挑战性，行驶于高速公路和主干道时，随时可能被赶时间的疯狂司机抢道，尤其是出租车。黄色交通灯亮时，本地司机往往会加速通过，因此在十字路口减速时，请确保与后面的车辆保持一定距离。在芝加哥，红灯右拐是合法的，除非有标示禁止。即使红灯已亮，左转车道内的司机也常常于视无睹，因此要当心那些没耐心等候下次转弯机会的司机。
公共交通/费用：
芝加哥的街道为南北和东西走向，成网格状，门牌号码以逻辑顺序排列，因此辨别方位相当容易。唯一麻烦的是：偶尔有街道呈斜角分布，穿过水平和垂直的街道。芝加哥人在指示方向时通常用“朝北”或“朝南”，这可能会让外地人摸不着头脑。关键是始终明了密歇根湖的方位，这将有助于保持方向。如果湖在右边，就是在朝北行进；如果在左边，就是在朝南行进。
芝加哥的公共交通安全可靠、覆盖面广，包括可前往市区大部分地区的列车和公交车。El列车系统是用颜色标记的轨道交通网络（包括轻轨和地铁），将卢普区与周围的住宅区相连。并非每趟列车都24小时运行，请查看列车时刻表确定运行时段。有些线路正在翻修，因此可能暂停服务或关闭了某些站点。Time Out Chicago杂志会公告 El 的最新时刻和路线，并详细介绍前往芝加哥全城景点、餐厅及夜生活场所的公交方案。
公交车定时在市区运行，车站采用蓝白标记。开往城郊的市郊火车快捷而舒适。列车和公交车的收费是单程2美元；公交车不找零，因此请自备零钱。您可登录芝加哥交通局网站，查看地图和路线信息。
乘出租车、步行或骑自行车：
正如在其他大城市一样，若要将沈重的行李运往旅店，或要在夜间快速通过市区，出租车不仅方便，还易于乘坐。
就整个芝加哥市区而言，打车都相对容易。如果您所在的地方没有，可以去密歇根大道或州街等主干道寻找。出租车的收费标准是前1公里1.41美元，之后每增加1公里收1.13美元。
如果您住在市区，步行去游览主要的博物馆也非常方便。许多一流的博物馆和餐厅距离卢普区和密歇根大道都很近，步行即可到达。
夏季来临时，很多人都喜欢沿湖滨自行车道骑车。Bike Chicago在北大街湖滩、海军码头和千禧公园都设有自行车租赁点，想骑车观景的游客可前去租车。
开私家车或租车：
想租车游览或开私家车进入市区的游客请注意，市区的白天和通宵停车费比较高，尽管不少旅店会为客人提供一定折扣。如果您想通宵或白天在街上停车，一定要确认街边有停车标志。还有很多复杂的停车规章，例如：积雪厚度超过5厘米时，主干道禁止停车；上午7点至9点，主干道南侧禁止停车，下午4点到6点北侧禁止停车；街道每月打扫一次，时间为上午9点到下午3点。
此外您一定要带够硬币，以便在计时停车点泊车。计时停车点很难找，特别是在市区，但比起车库停车能节省不少费用，不过必须注意的是，大多数计时停车点都限时两小时。芝加哥对违规停车的巡查非常严格，因此切勿抱投机心理，一旦违规被抓就须缴纳巨额罚款。此外，也切勿停在有“违者拖吊”标志的私人停车场内、黄色拖车地带内或消防栓旁。派拖车前来只需几分钟，领车罚金最高达100美元，此外还必须支付违规停车罚单。
