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芝加哥是现代建筑的中心。1871年的大火将芝加哥数里城区化为废墟，之后芝加哥人开始着手浩大的重建工程。当时铸铁建筑和电梯安全方面的技术革新，让路易斯•沙利文等建筑师获得灵感，创建了全国首栋摩天大厦。
刻板、直角、未经装饰的玻璃幕墻建筑风格让芝加哥开始成为国际化风格中心（希尔斯大厦和约翰汉考克中心就是两个著名实例）。
对于建筑爱好者而言，参观一座莱特式建筑是来芝加哥不可缺少的旅程之一。
在芝加哥建筑基金会（南密歇根大道 224号），可以让你在有限时间内观赏芝加哥的特色建筑。历史摩天大楼之旅（每天上午10点）和现代摩天大楼之旅（每天下午1点）最受欢迎，很适合全面了解每栋建筑的意义所在。途中还会参观一些精致的建筑门廊，可千万别对此一晃而过。基金会还会组织芝加哥各个社区的步行游、以历史为主题的远足，以及乘公交车或船游览。
由世界知名建筑师路易斯•沙利文和丹克马尔•阿德勒设计了观众厅剧院（东国会公园大道50号）和会堂大厦（南密歇根大道430号），后者以铁框架、惊人的装饰以及近乎完美的音响效果而知名。
凯迪拉克宫殿剧院（西伦道夫街151号）的建筑灵感源自法国凡尔赛宫的颓废风格，门廊内有巨大的装饰镜、裂纹紫罗兰和白色大理石，走廊墻壁上还有金叶和木质装饰。梅西百货商店是马歇尔菲尔德百货公司（北州街111号）寄身多年的旧址，这是一个六层楼的圆形建筑，顶上用160万块玻璃组成了蒂凡尼式圆屋顶。
Chicago Loop Synagogue（南克拉克街16号）建于1957年，它的东墻独一无二，用现代彩色玻璃刻画了穿越时空的古希伯来符号。Chicago Temple（西华盛顿街77号）是芝加哥最高的教堂尖塔，其哥特式塔尖距离街面173.1米。
圣名教堂（北州街735号）是歌特式复兴建筑的典范。教堂建于1875年，有青铜门；青铜浇铸、红色Rocco Alicante大理石作框的耶稣受难像；六吨重的花岗巖祭台；以及一架5558管的风琴。已故主教的流苏帽悬挂在半圆顶教堂后殿的最高处。
玛丽娜城（北州街300号）是一个独特的共同辖区和商业区，包括码头、船只仓库以及两栋167.6米高的圆柱形建筑。洛克利大厦（南拉萨尔街209号）是全球最古老的钢骨架摩天大楼之一，弗兰克•罗伊德•莱特于1905年将其门厅改建为玻璃幕墻、天窗采光。
箭牌大厦（北密歇根大道410号）沿用了西班牙塞维利亚大教堂希拉尔达塔的三角形样式，装饰设计则顺应了法国文艺复兴风格。建筑外层覆辣W过25万片釉面赤陶瓷砖，它们夜间在泛光灯照射下闪闪发光。
摩纳德诺克大楼（西杰克逊大道53号）建于1889-1891年，是芝加哥当时最高的承重墻建筑，以1.8米厚的墻体支撑17层的高度。
建筑爱好者也应该去橡树公园游玩一天，参观弗兰克•劳埃德•莱特之家与工作室（芝加哥大街951号）。正是在这个西郊，莱特开始了自己的职业生涯，并创建了极具影响力的“草原风格”住宅。看着他低调、朴素的屋子，再看看同样沿橡树公园街道分布的豪华维多利亚式建筑，莱特作品在当时代表的革命性意义不言自明。罗比之屋（南Woodlawn大道5757号）位于芝加哥南部的海德公园社区，是弗兰克•罗伊德•莱特最重要的住宅建筑之一，尤以彩色玻璃门窗闻名。
