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第一个定居者（1779年）
18世纪时，现在的芝加哥地区是伯塔瓦托米（Potawatomi）印第安部落的领地。1779年，一个来自海地的黑人商人——杜萨布尔（Jean Baptiste Point DuSable）定居芝加哥，他娶伯塔瓦托米人为妻，并在芝加哥北岸开设了这一地区第一家货栈。
城市建立（1837年）
1803年，美国陆军在此建立了迪尔伯恩要塞，后在1812年的迪尔伯恩要塞屠杀中被毁。1816年，伯塔瓦托米和其他附近的印第安部落与美国政府签订圣路易斯协定，让出了土地。1833年8月12日，芝加哥镇成立，当时拥有350名居民。随着定居人口的增加，1837年3月4日这里成为芝加哥市，而此时的人口仅有4170人。
强盛发展（19世纪）
在它历史的第一个百年中，芝加哥是当时世界上人口增长最快的城市之一，从19世纪初的空白起点增长到1900年已超过一百万。它是当时世界上人口超过一百万的城市中唯一在一个世纪前还不存在的城市。
芝加哥在19世纪的成为美国中西部地区的主要城市和农产品集散地。1848年，沟通密歇根湖和密西西比河的伊利诺伊-密歇根运河建成，沟通了两大水道之间的航运。同年，芝加哥的第一条铁路开始修建。自此，芝加哥开始成为连接美国东西部的重要交通枢纽。便捷的水陆运输极大地刺激了工商业的发展。城市的繁荣吸引了众多的外来者到此定居，其中包括大量的农村人口和新外国移民。1870年到1900年间，芝加哥的人口从29.9万猛增到170万。当地的制造业和零售业成为中西部经济的主宰力量，并在很大程度上影响了美国的经济。
五一国际劳动节的起源（1886年）
1886年5月1日芝加哥几十万工人举行罢工，争取八小时工作日，取得了巨大胜利。五一国际劳动节即起源于此。
芝加哥大火（1871年）
1871年10月8日至10日芝加哥市发生火灾，约6.5平方公里土地上的市区（包括商业区）建筑物几乎全部被烧光，约300人死亡、9万人无家可归，财物损失达2亿美元。这就是美国历史上著名的芝加哥大火。
火后重建（1871年后）
1871年芝加哥大火之后，芝加哥得到快速的重建并很快恢复了增长。在重建期间，这里产生了世界上第一栋采用钢构架的摩天大楼，以此开始了芝加哥不断创新的城市建筑在世界范围的声誉。1893年，芝加哥主办了世界哥伦布博览会，获得极大的成功，共吸引到2750万游客前来参观。在此前一年，芝加哥大学也在此创建。
社会暴乱（1886年）
这一时期的芝加哥被频繁的劳资冲突和混乱所困扰，其中包括1886年著名的干草市场暴乱。下层居民恶劣的生活条件和各种社会问题引发了一些象珍·亚当斯建立的霍尔馆（Hull House）一类的社会改革实验。芝加哥市也在城区规划和建设了多个大型的城市公园。自1855年起，芝加哥就开始建设美国大城市中第一个完备的污水排放系统。这些举措一定程度上改善了城市的面貌和普通市民的生活条件。
污染治理（1900年）
由于人口的快速增长和工商业的发展，作为城市主要水源的密歇根湖的边缘地带在此期间被严重污染。为解决饮水污染问题，市方在密西根湖里两英里处建设了自来水厂的入水口，并通过水下管道将水引入城市的供水系统。可是这样的努力效果被证明是有限的，由于雨水可能把芝加哥河的污水带到入水口附近。1900年，这一问题终于得到彻底的解决。人们通过建设水位提升设施和闸门，将原本流入密西根湖的芝加哥河的流向倒转，使其转而向南流入伊利诺河。从此，城市的污水不再注入密西根湖。
禁酒令时期（1920年代）
1920年代禁酒令时期，芝加哥黑社会势力横行，产生了像艾尔·卡彭这样臭名昭著的黑社会头子。这一期间，也开始有大量居住在南方的黑人迁入芝加哥和其他一些北方城市。1942年12月，世界上首次受控核反应试验在芝加哥大学成功，完成了曼哈顿计划的关键一环。
城市的繁荣（1950年代）
1955年，后来担任芝加哥市长21年的理查德·J·戴利首次当选市长。1950年代起，中上层居民逐渐开始向城市郊区的迁移，导致城市中心很多地段的衰落和贫民化。这一期间，芝加哥曾主办1968年民主党全国大会，建成了标志性的希尔斯大厦，麦考密克会展中心和奥黑尔机场。
今天的芝加哥
现任市长理查德·M·戴利，是原老市长理查德·J·戴利的儿子，政策注重提升芝加哥的环境质量，实施了一些复兴衰落街区，改善城市基础设施，沿湖和沿河城市景观的项目。芝加哥曾申办2016年的奥运会，却在2009年10月2日的投票中，第一轮就被淘汰。
