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芝加哥的夜间娱乐活动非常丰富，每晚都能观看舞蹈、歌剧以及各种音乐的现场表演。这里是美国知名的现场戏剧表演中心，有钗h本土剧团在此出演音乐剧和政治剧等各类节目。蓝调音乐在芝加哥非常流行，其中最火爆的当属“Buddy Guy 传奇”(南Wabash大道754号)，酒吧主人正是蓝调巨星和吉他手巴迪·诳�(Buddy Guy)。
在芝加哥有很多装潢典雅，环境静谧的咖啡厅。虽然这里为数众多的“必看”景点足以让游客马不停蹄，但有时体验芝加哥的最佳方法莫过于点一杯咖啡，静静观望。
由于密歇根湖的存在，芝加哥很多休闲放松方式都和密歇根湖有联系。人们经常会坐在密歇根湖畔的绿地上，看书或是遐思冥想，亦或是躺在那里，晒着太阳闭目养神，静谧而浪漫。
在美国芝加哥的大街上的每一个广场几乎都可以看到运动器材，每每说到芝加哥我就不得不说芝加哥体育，有人说体育就是运动跟娱乐的昵称，不错，在芝加哥无论你喜欢什麽样的运动或者什麽样的娱乐方式都可以找到你想要的团队。
像我个人就比较喜欢足球，我在南博物馆区大道的1410号就找到了一个小熊的足球队，他的地点就是在军人球场，虽然这几年来，小熊足球队多年失利，不过他在每场的比赛中都是座无虚席的
除了芝加哥体育，在当地最有名望的就是位于南密歇根大道220号的交响乐大厅里面的芝加哥交响乐团和位于北伟基河畔20号的芝加哥歌剧院，这两者之间最受欢迎的就是歌剧院了，在那里几乎每一场都爆满，如果你想买到票一定要提前几天预订，不然到当天的早上打个电话到那边的销售处订购，也会订购到的，他会重新售出退票的他们的演出人数经常超过观众的人数，而他们的表演也是十分的活跃、刺激，在芝加哥一些很大的剧团都会定期呈上感人、开心的娱乐节目。
史黛本吴尔芙剧团从1989年就开始风靡整个芝加哥的歌剧院，它主要是以诱人的背景、原创的题材和不平凡的表演而出名，而且他还培养了不少世界级的人物。如约翰•马尔科维奇、加里•辛尼斯、约翰•马奥尼、劳里•梅特卡夫等等国际知名的人物。
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