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芝加哥系美国第二大都市，也有人称之为“美国的超级市场”The Super Market of America。无论从那一个角度看来，它都是一个典型的美国式都市，既是商业中心，又是交通要卫，市内到处是在建筑史上占一席地位的奇丽建筑物。可眺望密歇根湖的公园，蜿蜒的水际线，另有一番美妙景色。还有，无论是国际性会议，或美国国内较大规模的会议，大都在这一都市举行，因这又获得“议坛之城”的别称。
华丽的一英里The Magnificent Mile
自Chicago Avenue Bridge往北，到East Oak Street之间的七条街，称之为The Magnificent Mile，可与纽约第五街媲美，有整齐、美丽的行道树，宏伟的高层建筑物，优雅的商店以及赏心悦目的橱窗陈列品。Chicago Avenue Bridge的桥头，就是以口香糖闻名的Wrigley Junior Co.大厦，大厦下方即为汽艇码头。那个极象是玉蜀黍的Twin Towers Marina City也矗立在面向河川的右侧。发行数量占全美国第三位的芝加哥论坛报也以这里为根据地。Water Tower过去被认为是象征芝加哥的著名大厦。
约翰汉寇克中心John Hancock Center
别名“Big ohn”(大约翰)，是一幢高达100层的建筑物。它的外形像把梯子，初看有些怪异，但即是建筑结构力学上的一项新的成就。这幢大厦属一家保除公司所有， 但1楼到5楼是高级时装店，6楼到141楼是公司行号的办公室，42楼以上是公寓，94楼是眺望台，95楼是餐厅，96楼则是鸡尾酒馆。
西尔斯大厦Sears Tower
这一幢取代了纽约帝国大厦，成为世界上最高的建筑物，总共103层，高达1，454尺(443公尺)，可以容纳16500人，可以称得上是世界奇观，从地面一层到第103层，有快速专用电梯直达，只需55秒钟，供游客鸟瞰整个芝加哥市，如遇阴天，有如置身云雾之间。
商品市场Merchandise Mart
位于芝加哥河北岸的18层楼建筑物，其规模之庞大，仅次于五角大厦。在市场内出售的商品，自家具到机械，种类达100万种以上。
斐尔特自然史博物馆Field Museum of Natural History
在博物学这一范畴，堪称世界第一。恐龙的骸骨、古代埃及的木乃伊、马雅帝国的出土物等，均极珍贵。
林肯公园Lincoln Park
位于密歇根湖边，全长8公里，占地480公顷，是芝加哥最大的公园。园内有林肯、歌德、莎士比亚、贝多芬等塑像，还有动物园等设施。
