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芝加哥被称作“风之城”，因为这里格外爱刮风，秋冬季节更是风衣畅销的好时候，这使得芝加哥有着比一般大都市更多的蓝天白云，加上这里拥有世界上最高的摩天大楼观景台，让在芝加哥获取美景成为一件并不奢侈的事情。
芝加哥是摩天大楼的发源地，这一切源于几乎城里所有历史古迹上的介绍中都会提到的“1871年芝加哥大火”。一方面是因为芝加哥那时大部分房屋都是木质结构，另一方面也托了风城之名，火借风势，那场大火几乎摧毁了芝加哥市中心。在日后的重建中，痛定思痛的芝加哥人决心摆脱木质建筑材料所带来的隐患，并且也为了节约公共空间，重新合理规划城市，从而建成了世界上第一座钢筋结构摩天大楼“家庭保险大楼”。虽然这座10层的建筑早在八十年前就已经被拆除，但在它建成后的一百多年间，摩天大楼在芝加哥如雨后春笋般纷纷拔地而起，规模越来越大，也越来越高，让密歇根湖边形成了一座由摩天大楼做为大背景的超级都市。
在市中心拥有两座最标志性的且十分欢迎游客的摩天大楼，其一是“约翰汉考克中心”（John Hancock Center），其二是美国最高的大楼“威利斯大厦” (Willis Tower)。这两个地方均设有观景台，汉考克大厦还拥有一家楼顶餐厅，而且他们还都是CityPass中的景点。个人感觉这两个坐拥芝加哥全景的绝佳地点各有各的特色，后者参观人数非常多，不管上楼还是下楼都需要等很久。不过CityPass持有者享有不需要排队的特权，当我们在排队的百八十人眼前穿过，从边上绿色通道直达电梯间的时候，一种感觉象是占了便宜的心情油然而生。介于这CityPass这幺方便，有时间的话最好还是都去看看吧。
“威利斯大厦”高达442.3米，楼身可以看作是九座不同高度的塔楼互相依靠在一起，外型现代感十足。103层的观景台非常有个性，对于有恐高症的人来说很有挑战。这个观景台叫做“Sky Deck”，在观景层有多个完全悬空于400多米的空中的“玻璃笼”，站在上面脚下就是车来车往的公路与其他建筑的屋顶。每个玻璃笼前都有两到三条长队，这是让人很不爽的一点，因为这意味着你永远会和两到三组不认识的人分享同一个玻璃笼的景色，面对兴奋的人们，想好好的留个影是十分困难的事情，如果再碰上几个表现欲爆棚的比我国人民还爱摄影的印度小哥那就更不靠谱了。
在这里建议先看看太阳在哪个方向，然后选择一条不逆光角度排出的队伍，这样才能保证漫长的等待后可以物有所值。另外观景窗旁边还有一处拍照留念的地方，是一个可以扮演高空擦玻璃工的布景板，效果还挺有趣的。
“约翰汉考克中心”与“威利斯大厦”占据了芝加哥市中心对角线的两端，后者位于金融区，在节假日时除了来观景的游客几乎没有本地人出没。而“汉考克大厦”则坐落在芝加哥最繁华的商业中心的核心地带，它附近布满了芝加哥最棒的购物中心与顶级酒店，因此在这里观景有更加人性化更加实用的选择，你既可以在95层的顶级餐厅中大快朵颐，也可以仅仅付出一杯酒钱便漫步在优雅的回廊上，也可以按常规购票途径参观94层的观景台。
“约翰汉考克中心”是最为人所知的芝加哥地标建筑，大厦采取极为简洁但结实的楔形结构构建，表面显露出黑色的三角形支架，无论是造型还是颜色都极尽表示其坚固与稳定的特点。而大厦的地基在当年也属于创新型产物，直插基岩的地基最深处达58米，所有这些建筑师的创新与务实构建出世界上结构最稳定的摩天大厦。
这里的楼顶餐厅名曰“The Signature Room”，如果你只有时间在芝加哥享受一顿晚餐正餐，那我隆重推荐这里。做为芝加哥第二高的摩天大楼，这里的用餐环境是无可挑剔的。这里的主菜大概需要30－40美金，相信来到这价格不菲的高档餐厅用餐，所有人都希望能拥有靠窗的座位，但我觉得那看似是可遇不可求的。座位需要提前至少一两天询问并预定，虽然你可以和服务员说自己想要“北侧靠窗”的位置，但礼貌而语气有点高傲的服务员也只是礼貌性的告诉你，她们不能保证靠窗的座位。
如果你没有多少心情来这样一顿奢华浪漫的晚餐，或者只对拍摄夜景有兴趣，稍矮一层的John Hancock Observatory也足以满足需求。这个观景台管理十分松懈，就算你用三脚架拍照一般也不会有人过问（当然如果被工作人员看到还是会被提醒的，不过总体来说这里工作人员并热心于这些事情）。何况这里除了壮美的城市景色之外还有一家与“米其林三星”厨师合作的Lavazza Espression Café，端上一杯纯正的浓缩咖啡，悠闲小坐在大落地窗前，同样的景色换上一种轻松写意的氛围也是别样享受。
由于汉考克大厦临近密歇根湖岸，因此眼前的芝加哥夜景毫无遮拦，一眼可以望穿芝加哥所有的摩天大楼与整条湖岸线，你会发现芝加哥的夜景甚至比纽约更加绚烂，遥远之处美国标志性的大平原地貌上的灯海一直延伸到天际线之外，可以看到天际线的夜景当真是霸气外露让人欲罢不能，或许也只有风城这样常年晴空万里的地方才能遇见。
芝加哥的这两个制高点，一个可以在白天的时候感受腾云驾雾的刺激，另一个可以轻松的收获美国最好的城市夜景以及极致浪漫的晚餐，站在这些象征着美国科技与创造力顶峰的摩天大楼顶端，感受美国最引以为豪的大都市画卷。
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