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芝加哥屡次获得“美国最佳城市建筑”称号及“2008美国年度城市”奖，这完全归功于一场没有人知道起因的大火。1871年的一场大火将芝加哥几乎夷为平地，但这也给来自全美国各地的优秀建筑师和景观设计师们提供了一块洁净的“画布”，一个全新的摩登而时髦的芝加哥因此诞生。
来到繁华的芝加哥，首先按捺不住的就是想看看这个城市的建筑到底有多NB。芝加哥太阳报曾报道：“当奥巴马还不太出名时，会带女儿去湖边的普罗蒙特角玩。”
从奥巴马家庭最爱去的湖岸区开始行程似乎更贴近总统的生活，但为节约时间，你可以从密歇根运河大桥下坐游轮观光。
这是一条穿越整个城市的运河，直通密歇根湖。坐在缓慢前行的游船顶层，这座城市的建筑就如同画卷一样慢慢展开。游船导游大婶肚子里故事不少，听她讲解颇有穿越时光的感觉。
运河两岸风格各异的高层建筑，每栋都出自设计大师之手，几乎没有重样的外形：西半球最高的建筑威利斯大厦外观为各不相同又总体统一的黑色三段，约翰中心如同一株节节拔高的春笋，美北密歇根900号则像一座古老的钟楼，圆形的奶白色马尔斯大厦，下部十多层全部是敞开式停车场，非常考验驾驶员的停车技术与胆量。
等游船开到密歇根湖上，再望向岸边，这座城市最美丽的天际线就彻底呈现在你的面前。
如果觉得只是看看大楼还不过瘾，下船后可以直奔附近的威利斯大厦。站在它顶层著名的玻璃观光台上，脚下是整个城市，一览众山小的气势很强，不过有恐高症的人往往会望而却步。
也因为这份特别，这里还被认为是芝加哥最浪漫的求婚地。当日真的亲眼见到一位男人跪在芝加哥最高处向女友求婚，女人惊喜异常，尖叫着答应了。看来这真是个百试不爽的求婚宝地。
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