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最佳旅游时间
通常，6月、9月、10月的天气都是风和日丽的。从9月至次年3月期间，气温将从凉爽降至寒冷。4月和5月的天气则阴晴不定，时而潮湿阴冷，时而阳光明媚。而7月和8月则可称得上是盛夏时节，高温与湿热交织在一起。当地人说，关于芝加哥的天气唯一可以确定的就是它具有变化性。如果你到达这里时正值较为温暖的时节，你将有机会赶上一些户外庆典，在此期间，整个城市都将布满彩灯。值得注意的是，每年都将有超过1000场的集会或者贸易展览在芝加哥召开，届时一些重量级的展会的到场，如5月的美国国家餐馆协会（National Restaurant Association）博览会和3月的美国国际家庭用品制造商协会（InternationalHousewares Association）博览会，都将为你寻找酒店入住，或者是在热门餐厅就餐带来不便。
如何到达
自驾车
可直接通往芝加哥的几条主干道：连通西雅图（Seattle）和波士顿（Boston）的I-90州际公路正好途经芝加哥的市中心，它与从密歇根（Michigan）通往蒙大拿（Montana）的另一条东西向的州际公路——I-94州际公路一同构成了肯尼迪高速公路(Kennedy Expressway)；I-55州 际公路起始于路易斯安那州（Louisiana），终止于芝加哥，其高速公路的部分被称为斯蒂文森高速公路（StevensonExpressway）。乘飞机芝加哥有两家大型机场。奥黑尔国际机场（O’Hare International Airport，ORD）位于城市的北端，是该城市主要的国际枢纽和最繁忙的（ 且常发生飞机误点）的机场。国际机场（MidwayAirport，MDW）是位于城市南部的一个较小型的机场，以提供打折航班为主。你可乘坐城市El
火车
轻松到达这两座机场。城市交通工具自驾车在芝加哥拥有一辆自驾车，与其称之为一项资产，倒不如称其为一项债务更为确切。这里的交通经常发生拥堵，要想在街边找到一个停车位几乎是不可能的事，而停车场的收费也是相当昂贵的。交通堵塞，尤其是发生在高峰期的堵塞，会造成令人沮丧的延误。另外，在主干道和高速公路上还有看似永无休止的施工建设（在当地有一则笑话，在芝加哥只有两个季节：冬天和施工建设）。如果你要到郊区或者是不易换乘公共交通工具的地区去旅行，那么自驾车会是你不错的选择。公共交通芝加哥运输管理局（ChicagoTransit Authority，CTA）操控着快速运输列车和巴士的运行。芝加哥的快速运输系统以El（高架铁道“elevated”一词的缩写，因为大多数的铁道都是铺设在凌驾于地面的高架月台上）着称，且八个运输系统中每个运输系统都有两个分别以颜色和路线来进行标识的名称（如棕色Brown/文斯伍德Ravenswood）。尽管有一些列车站会在夜间关闭，但大多数快速运输系统都是24小时运行的。虽然El在高峰期十分拥挤，且受到连续不断的施工建设和服务延迟的困扰，但如果你想四处走动，它仍不失为最快捷的方式。向北和向南行驶的巴士总是隔段路程才停靠，而向东和向西行驶的巴士则可停靠在任何地方。时刻表会根据每天的时间和路线有所不同。所提供的服务也会在周末和非高峰时间段有所减少。你可以用现金或者交通卡来支付车费。交通卡在火车站、杂货店及货币兑换处均有销售。无论用现金还是用交通卡进行支付，乘坐快速运输列车的基本费用都是2美元，转车票免费。但如果是乘坐巴士，则收费方式会略有不同。基本费用用现金支付是2美元，用交通卡支付则为1.75美元。此外，如果你使用的是交通卡，则在每两小时内可有两次购买转车票的机会，费用为25美分；若使用现金，则不能购买转车票。还可以花5美元购买为期一天的游客通行票（VisitorPass），可以在24小时之内无限制地乘坐CTA（如果购买过日通行票，还可以有优惠）。这些通行票在宾馆、博物馆和其他的旅游景点都可以购买。
出租车
你可以在芝加哥的任一繁忙路段叫出租车，酒店门口的侍者也可以为你叫到它。出租车已不再都是黄色，在一些情况下，也有可能是小型货车的车型。芝加哥的出租车都是以里程计费的，起步费为2.25美元，每增加1英里收费为1.90美元。此外，除叫出租车的乘客外，所增加的第一位乘客需支付1美元的费用，而此后每增加一位乘客则需支付50美分。
