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芝加哥有46座博物馆、200多家剧院。市区的芝加哥艺术博物馆、科学和工业博物馆、菲尔德自然博物馆、舍德水族馆和阿德勒植物园等均属世界一流。芝加哥艺术博物馆是美国四大艺术博物馆之一，收藏着价值2.5亿美元的艺术品。有97座医院、25819张床位，全日医务人员12.4万。有世界上最大的公共图书馆，藏书200多万册。芝加哥科研机构众多，费米实验室和阿贡实验室是美国最早研究核能的地方，第一个原子反应堆就是在这里研制成功的。
传媒
芝加哥新闻媒介灵敏度高，传播迅速。它拥有110多家报纸、许多大报社，诸如《芝加哥论坛报》、《芝加哥太阳时报》和《芝加哥每日新闻》等的总部均设在芝加哥，其中主要的两家大报是《芝加哥论坛报》（日发行量66.8万份）和《芝加哥太阳时报》（日发行量50.1万份）。此外，芝加哥大都市还有15家电视台和100家电台，拥有100多个有线电视台。芝加哥大学新闻系闻名全国。艺术方面，芝加哥交响乐团创于1891年，是世界著名交响乐团之一，芝加哥曾是爵士音乐的发源地和电影业的摇篮。
爵士乐
《芝加哥论坛报》的乐评人格雷格·罗特说来到风城芝加哥的游客走运了，因为他认为目前是探索芝加哥音乐和夜生活的最佳时代。他说：“自从我在这里工作以来，还没有见过像现在这幺多的乐队一齐在芝加哥演奏呢。芝加哥是培养天才音乐人的温床，这里有几百个俱乐部，也是一个创造和欣赏各种不同类型音乐的理想之地。”
芝加哥艺术学院
芝加哥艺术学院（Art Institute of Chikago）是美国顶尖的艺术教育机构之一，由博物馆和学校两部分组成，建校于1866年。其博物馆以收藏大量印象派作品以及美国艺术品着称，如莫奈、修拉、梵高、爱德华·霍普等人的作品。其学院则旨在培养视觉艺术人才，曾就学的有华尔特·迪斯尼、乔治亚·欧姬芙、奥森·威尔斯、闻一多等。
■ 位于南卢普区的巴蒂·盖传奇（Buddy Guy’s Legends，754 S. Wabash Ave.）是听布鲁斯的最佳地方，这里是音乐家们的一个论坛，如果你1月份来，你会碰到巴蒂·盖本人在自己的俱乐部里驻唱——这可是一年中的盛典！像埃里克·克莱普顿这样的歌手也会来表演。”
■ 位于近北区的Klobar（1543 N. Kingsbury St.）会定期请来世界最卓越的音乐DJ，如果要找一个能跳舞到深夜的地方，它就是了。”
■ 绿海豚（Green Dolphin Street，2200 N. Ashland Ave.）是一个需穿礼服入场的高尚俱乐部，也提供晚餐。它们的节目一般是爵士乐和R&B divas以及舞曲。这是适合约会的地方。”
■ 隐匿处（The Hideout，1354 W.Wabansia Ave.）是同类型俱乐部中的佼佼者，位于老城区西边的这家工人聚会地似乎是从一片茫茫蛮荒之地突然冒出的，感觉有些40年代的风格(墙上甚至挂着实心的枪鱼模型)。乐队很棒，音乐风格从朋克摇滚到另类乡村音乐都有。”
■ 爵士陈列窗（Jazz Showkase，59 W. Grand Ave.）对严肃的爵士乐爱好者来说是全城首屈一指的俱乐部。老板是芝加哥最刚硬也最受尊敬的爵士狂人乔·西伽斯。这里绝不容忍不纯粹的或免费的爵士乐。预售票的节目偏向传统毕波普爵士乐和摇摆时代(上世纪30年代)的经典爵士。
■ 地铁俱乐部（The Metro，3730 N. Klark St.）在 Wrigley Field 以北两个街区处，“是芝加哥音乐风景中的一颗明珠。在（小熊队）棒球赛季，这条街上热闹非凡，地铁俱乐部简直完全变成一个即兴表演的地方。对于一个音乐人来说，如果被地铁俱乐部签约，就代表你成功了。在这里表演过的音乐人中有像鲍勃·迪伦，伊基·珀普和詹姆斯·布朗”这样的著名人物。
■ Schubas Tavern（3159 N. Southport Ave.）这里有一种舒适的、家一般的气氛，我很爱那里的房间布置，很私密，又有些森林的味道。任何乐队在这里演奏都会非常动听，如果你想听芝加哥天才音乐人成名前的表演，不妨来这里。”
