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芝加哥交通运输业发达，交通四通八达，被称为“美国的动脉”，是美国最大的空运中心和铁路枢纽，也是世界上最大的一个内陆港口。1848年，连接大湖区和密西西比河水系的伊利诺伊－密歇根运河和贯穿东西部的铁路竣工后，芝加哥就已成为水陆交通枢纽。有三个机场，郊区有奥黑尔国际机场（O’Hare International Airport）和中途国际机场（Midway International Airport）这两个国际机场。其中奥海尔国际机场是世界上最繁忙的机场之一，其飞机流量、旅客人数、货物吨位均位于美国乃至世界的前列，每年接待乘客6900万人次。拥有37条铁路干线，每日约有3.5万节货车来往，还有200个货车站、四个货运港口、8条城郊铁路和1013.8公里长的高速公路通向市中心，运输快速方便。芝加哥港口是美国最大的港口之一，可取道圣劳伦斯内河航道直达欧洲，也可取道密西西比河提供通往墨西哥湾的驳船运输。
机场
芝加哥奥黑尔国际机场（O’Hare International Airport）。美国面积最大、客运最繁忙的机场之一，年旅客流量达3000-4000万人次。
芝加哥中途国际机场（Midway International Airport）
梅格斯机场（Meigs Field，已停用）
铁路
芝加哥是美国最大的铁路枢纽，美国中北部30多条铁路线的集结点，城市铁路线总长1.24万多公里，年货运量5.12亿吨，均居世界各大城市之首。公路交通发达，12条公路干线经此，是州内公路系统的中心。
海运
芝加哥是五大湖地区重要湖港，船只可经伊利运河一哈得孙河或圣劳伦斯河出海。
