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曾申办2016年夏季奥林匹克运动会，但申请失败，最先遭到淘汰，最终巴西的里约热内卢胜出。
20世纪初，中西部已是美国最大的谷物和肉、乳产区，五大湖地区煤、铁资源等的开发，使芝加哥迅速成为中西部地区最大的城市和交通、工业中心，商业和金融业也日趋繁荣。芝加哥在国际工人运动中有着光荣历史，是国际“五一”劳动节(1886)和“三八”妇女节(1909)的发源地。
芝加哥工业部门齐全，重工业占优势，轻工业也很发达。是全国最大的钢铁和肉类加工工业基地，农业机械、运输机械、化学、石油化工、电机、飞机发动机、印刷等也在全国居领先地位，还有木材加工、造纸、电子、纺织、服装、面粉等工业部门。工业主要分布在芝加哥河南北及运河两侧，其中近城中心的卢普工业区工厂密度很大，为重要轻工业区；市南的卡柳梅特工业区多大型企业，是以钢铁为主的重化工业区，在卫星城加里有美国最大的钢铁联合企业。商业、金融业繁盛。市内有巨大的谷物和牲畜市场。贸易公司有千余家，批发零售额在国内名列前茅，并是世界主要的邮购中心。旅游业也很发达。
芝加哥是美国最大的铁路枢纽，美国中北部30多条铁路线的集结点，城市铁路线总长(1.24万多公里)和年货运量(5.12亿吨)均居世界各大城市之首。公路交通发达，12条公路干线经此，是州内公路系统的中心。此外，又是五大湖地区重要湖港，船只可经伊利运河一哈得孙河或圣劳伦斯河出海，市内有3个重要机场，其中城西北的奥黑尔国际机场是美国面积最大、客运最繁忙的机场，年旅客流量达3000-4000万人次。
芝加哥城中心即卢普区位于芝加哥河河口一带，为最繁华的商业区。其面积仅占全市的1%，却集中全市约1/6从业人员。芝加哥市街呈方格网状分布，风格各异的现代化高层建筑密集。高443米、110层的西尔斯大厦为美国最高建筑物，其次是高346米、80层的标准石油大厦和高343.5米、100层的汉科克中心大厦，以及水塔广场大厦、第一国家银行大厦等。在卢普区西端，芝加哥河分为南、北两支。北支与密歇根湖之间的北区，环境幽美，为高级住宅区，多各色文化娱乐设施；南支与密歇根湖之间的南区和南、北支流间的西区，主要为工业区，黑人聚居，多低标准住宅。芝加哥市内公园、绿地众多，占地近5000公顷，滨湖“绿带”为市民主要游憩场所，芝加哥城郊还有大片森林保护地。
芝加哥是美国主要文化教育中心之一。大市区内有95所大专院校，建于1891年的芝加哥大学享有国际声誉，该校的东方研究所和博物馆以收藏东方艺术珍品着称；还有伊利诺伊大学、伊利诺伊理工学院、西北大学等著名学府。其他重要文化设施有艺术学院、艺术博物馆、科学和工业博物馆、谢德水族馆、阿德勒天文馆、历史协会等。耸立在城中心的古老水塔，是芝加哥城1871年大火后幸存的历史文物。
