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无论是蓝调音乐酒吧和高档俱乐部，还是芝加哥交响乐团和古老的棒球场，每个人都能在芝加哥找到乐趣。下列几种方法可供安排娱乐活动：
一日游：如果夏季到芝加哥游玩，最地道的活动莫过于去古老的瑞格里球场(西艾迪生街1060号)观看芝加哥小熊队的棒球比赛。大多数比赛的门票都会提前售罄，但如果早点去球场，通常能看到有人在观众中廉价出让自己的票。如果想跻身喧哗吵闹的环境，就去露天看台;球场其他地方都相对受控(只要您支持小熊队)。
比赛结束后，可以去传统社区酒吧John Barleycorn’s(北克拉克街3524号)喝一杯，重温一下比赛的精彩场面;或是Cubby Bear(西艾迪生街1059号)，钗h球迷都来这里欣赏现场音乐、观看体育比赛或到Cubby Cafe就嚏C如果想彻底变换节奏，也可以去假日俱乐部(北谢里顿路4000号)，听自动唱机播放轻快的音乐、喝马提尼酒或啤酒，再品尝肉糕和土豆泥等滋润爽口的食物。
晚上去绿磨坊(北百老汇4802号)坐坐，它位于芝加哥住宅区的北部社区内，是市内历史悠久的音乐俱乐部之一。这里每晚都有顶尖的本地乐手演奏爵士，但真正的迷人之处还是它古老的环境。20世纪20年代，霸王卡邦经常光顾这家地下酒吧。
两日游：找一家私营电影院，看一次日场演出。坐落于卢普中心的金·席斯科电影中心(北州街164号)是一个现代放映室，每月按不同主题连续播放国际影片。八音盒剧院(北绍斯波特大道3733号)宛如一颗古老的明珠，屋顶点缀着闪闪发光的“星星”，座位四周环绕着仿意大利式建筑立面。播放内容包括独立电影和经典再现。
晚上可任选一场音乐会参加，例如Buddy Guy’s Legends(南Wabash大道754号)的蓝调音乐、Metro(北克拉克街3730号)的最新摇滚乐团，或是到亲切的Schubas Tavern(北绍斯波特大道3159号)欣赏创作型歌手表演。
三日游：鹅岛啤酒厂(北Clybourn大道1800号)酿造的啤酒最富家乡风味，在此享用午嚏A然后展开一天的旅程。来到鹅岛啤酒厂，当然要尝尝这里每季不同的啤酒，不过这里的食物也格外美味。同时，饭厅在白天也适合儿童用嚏A因为有钗h当地人举家前来，品尝饮料和令人爱不释口的自制软椒盐卷饼。抹有斯第尔顿奶酪的汉堡令人胃口大增，再喝点爽口的鹅岛淡色啤酒，简直妙不可言。
下午到10pin(北州街330号)打几回保龄球放松放松，这是一个复古风格的保龄球场，供应清爽的鸡尾酒和高档小吃。
然后到美孚三星级吉布森牛排屋(北拉什街1028号)吃晚嚏A为一天划上完满的句号，这里不仅能享用特大份牛排和马提尼酒，还可以观察他人。最后将一切抛诸脑后，到Le Passage(Oak Place1号)畅饮起舞，这个城市的俊男美女大多在这里玩至深夜。
