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在芝加哥这个“工作型城市”里，同样可以享受休闲。这里冬季漫长而阴霾，所以一遇上晴朗的好天气人们就会走出门：散步、骑车或到湖滨游玩。自行车道上可能会挤满跑步和骑车的人，但也有不少其他绿地可供漫步、野餐，或观赏密歇根湖平静的湖水。
芝加哥有很多咖啡厅，是摆脱城市喧嚣、尽情放松的好去处。虽然这里为数众多的“必看”景点足以让游客马不停蹄，但有时体验芝加哥的最佳方法莫过于点一杯咖啡，坐观这个城市。
北大街湖滩和橡树街湖滩是密歇根湖畔最主要、最热闹的湖滩，不过当地人会到更北边的地方休闲。富勒敦大道与艾迪生街之间的湖滨地带布满绿地，人们可以整个下午躺在这里，看书或遐思冥想。另一个适合沈思的地方是橄榄公园，它座落在热闹的海军码头北面，回头就能看见芝加哥的城市轮廓，平和而宁静。
夏天来芝加哥游玩，可以去感受一下出色的古典音乐演出，地点通常是静谧的户外场所。格兰特公园交响乐团及合唱团会在千禧公园（密歇根大道和伦道夫街）的普利兹克音乐台举办免费音乐会，背景是芝加哥宏伟的城市轮廓。
要想看到一流的古典音乐阵容（包括芝加哥交响乐团）、流行组合、乡村歌手以及百老汇音乐剧明星，那就去北郊举行的拉维尼亚音乐节（艾里斯路400号，海兰公园）上，演出地点就在树荫浓密、静谧浪漫的公园内。Metra的联合太平洋北线可以直接到达音乐节西门。也可以乘坐拉维尼亚往返专列，从Madison and Canal车站发车，中途停靠六站，最后抵达拉维尼亚公园，车费仅5美元。
要彻底摆脱城市的喧嚣，还可以花一天时间去北郊的格兰克，游览芝加哥植物园（Lake Cook路1000号）。这里有带围墻的英式园林，也有长满本土草原植物的岛屿，广袤的主题景区提供了充足空间，供游客摆脱嘈杂、享受自然。
大阪公园（南石岛大道6401号，杰克逊公园内）是一座宁静、适合漫步的公园，园内有月亮桥、神道门，以及典型的日本叶饰。公园建于1934年，以感谢日本为1893年世界哥伦比亚博览会向芝加哥捐赠的一栋建筑。
距离市区最近的高尔夫球场包括：林肯公园内的9洞悉尼马洛维茨高尔夫球场（北湖滨大道3600号），以及海德公园附近的18洞杰克逊公园高尔夫球场（63街和石岛大道）。悉尼马洛维茨球场一到周末就很拥挤，去打球的多为新手，因此每一轮都打得很慢；杰克逊公园通常会快些。想练习挥杆，就去林肯公园的Diversey高尔夫练习场（西Diversey公园大道141号），或是市区格兰特公园的18洞推杆练习球场 Green at Grant Park（东门罗街352号）。
在密歇根大道上漫步时，可以到环绕历史著名水塔（皮尔逊街与芝加哥大道之间）的广场上稍作停留，这里最适合进行人物观察。广场上到处都是来自世界各地的游客、正在休假的当地人，以及一群群对繁忙景象倍感好奇的学生。
夏季时节的橡树街湖滩（靠近密歇根大道和橡树街），是观看健美的人们跑步和骑车的好地方。Oak Street Beachstro是一间只在暖季开放的湖滨咖啡屋，就建在热闹的湖滨沙滩上，游客可以一边享受新鲜海鲜、三明治、意大利面和啤酒，一边看人来人往。
千禧公园（密歇根大道和伦道夫街）里的皇冠喷泉吸引着各个年龄、各个种族的芝加哥人前往，不仅可以在浅水池中玩水，还能看到自己的脸出现在周围一面面巨大的电视屏幕上。
芝加哥是一座观赏性极强的大城市。如果不想独闯这座“巨肩之城”，那就在来芝加哥之前，先做好线路规划吧。
