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要想全面领略芝加哥风情，那就来一个户内观赏与户外放松相结合的旅程吧。
夏天是芝加哥举行各类节庆的黄金季节。从阵亡将士纪念日到劳动节期间，几乎每个周末都排满了户外庆祝活动，包括六月芝加哥蓝调音乐节的格兰特公园免费露天音乐会，以及八月空中及水上表演时轰鸣而过的喷气机表演。
另外，就算天气不太温和的时候，芝加哥也值得前往。例如在冬天，虽然大家都不太愿前去游玩，但许多博物馆不仅供热良好，也远没有旅游黄金季节拥挤。另一个好处是，可以节省很多住宿费用。芝加哥主要的市区博物馆引来了大批游客参观，而芝加哥艺术馆（南密歇根大道111号）和菲尔德自然历史博物馆（南湖滨大道1400号）的特别展会与热门展览则吸引着众多当地人前往。到芝加哥而不去这些全球闻名的地方看看，您的旅程就不算完整。
芝加哥的另一大看点是三月的圣帕特里克节庆典。届时不仅会举办穿行市区的大游行，以纪念人们引以为豪的爱尔兰市长，还会将芝加哥河染成绿色。秋季也有一些特别活动，包括十月的芝加哥马拉松比赛，以及十一月的人文节，后者吸引了全球知名作家和表演者汇聚一堂。
当地人称为芝加哥市区的历史中心或芝加哥中心商业区—-卢普区西北段毗邻芝加哥河，东临密歇根湖，南临罗斯福路。平日到卢普区熙熙攘攘的街道逛逛，您必定能感受到大城市的冲击。
在卢普和密歇根湖之间座落着格兰特公园（东伦道夫街331号，从伦道夫街延伸至McFetridge街），公园是一片长达数里的绿地，可供悠闲地散步。千禧公园位于格兰特公园西北角内（密歇根大道以东，伦道夫街和门罗街之间），这里不仅会展示公共艺术，还会在夏天举办免费古典音乐会。
若想真正认识芝加哥市，还得到市区之外游览一番。芝加哥的住宅区都各有独特的外观与氛围，例如高档的黄金海岸、低调的Lakeview，以及瑞格里球场所在地——喧闹的Wrigleyville。老城区（芝加哥一些最古老的住宅就位于此）、巴克镇/柳条公园，以及阿米堤吉大道都是日间闲逛的好去处，还有大量店铺、咖啡馆和餐厅可供稍事休息。
林肯公园（北斯托克顿街200号）沿密歇根湖延伸数里，是芝加哥的夏日湖滨圣地。愉快的人们可以到橡树街湖滩上纵情舒展，到北大街湖滩打排球，还有成群的自行车手、溜冰者和行人在铺砌而成的湖滨小路上游玩。密歇根湖水总是很冷——即使在八月，因此不能游泳，但无论什麽天气，忙碌一天后沿湖边走走是极好的放松方式。
举家出行的游客应专程前往著名的林肯公园动物园（北坎农街2200号），这里不仅是绝佳的摄影场所，还极其适合参观：每天开放，并且免费。这些优点使动物园成为当地家长和儿童的最爱，他们常常去非洲猿里根斯坦中心观看顽皮的黑猩猩，或是在动物园农场内一辆巨大的约翰•迪尔卡车上攀爬。
白金汉喷泉（格兰特公园内哥伦布大道和国会公园大道）有133个喷嘴，每分钟喷射52990升水，高45.7米。黄昏来临后，每小时都有20分钟的喷水表演，同时伴随灯光与音乐。这个喷泉由凯特•白金汉出资修建，人们对它的认识可能始于20世纪90年代流行情景剧《憔悴潘郎》的片头字幕。
当然，提到芝加哥就不能不说说体育。无论您热衷于什麽运动，都可以在芝加哥找到出色的专业团队。例如，军人球场的芝加哥小熊足球队（南博物馆区大道1410号）、联合中心的芝加哥公牛篮球队（西麦迪逊街1901号）、联合中心的芝加哥黑鹰曲棍球队；以及两大棒球队：瑞格里球场（西艾迪生街1060号）的小熊队和美国行动通讯球场（西35街333号）的白袜队。
虽然小熊队连续多年失利，却几乎每场比赛都座无虚席，令实力较强的白袜队不能企及。这是为什麽？原因就在于小熊队进行比赛的瑞格里球场是一个旧式棒球场，其吸引力远远胜过白袜队毫无生气的行动通讯球场。对任何体育迷来说，瑞格里球场比赛期间的景象都值得一看。切勿驱车前往，因为棒球场位于繁华地区，没有贴居家证的车会被拖走。您不妨花5美元到下列地方搭双层巴士：芝加哥希尔顿酒店（南密歇根大道720号）、论坛报大厦（北密歇根大道435号）和老水塔（北密歇根大道806号）。您也可以通过众多El线路或CTA巴士前往棒球场。
各种年龄的小熊队球迷都会挤在球场周围的街区，希望抓到一个出境球，纪念品小贩则兜售着最新的小熊队服饰；热闹的气氛极富感染力。如果您没票，可以到传统的社区酒吧John Barleycorn’s（北克拉克街3524号）去观看大屏幕电视播放比赛，或是去营业到凌晨4点的“大城酒吧”（西贝尔蒙特街1010号），通过等离子屏幕观看比赛；这两处都提供美味的食物，同时还不受该地区其他酒店内联谊会的干扰。棒球场对街的Cubby Bear酒吧（西艾迪生街1059号）是一个著名地标，也是小熊队球员赛后聚会的场所；Trader Todd’s（北谢菲尔德街3216号）向持有当天球票存根的小熊队球迷提供特别饮品。
白袜队球迷通常早早就赶去The Cell（它取代了科米斯基球场——无论是不是白袜队球迷，许多本地人提到这个名字时仍满怀激情），因为那里为年龄和心理年轻的人们准备了一系列活动，例如在1393.5平方米的 FUNdamentals区域跑垒，或是从Fan Deck一睹球场的壮观景象。
其他人则提前两小时来到体育场周围的A到F区，享用烤汉堡和小香肠。如果赛后想喝点啤酒或吃点美食，可以去Schaller’s Pump（南霍尔斯特德街3714号）享用腌牛肉、卷心菜和各种威士忌；也可以去 Punchinello’s（西31街234号），那里有两个室内酒吧、六台宽屏电视，以及一个能容纳70人的露天啤酒坊。球场西北方的First Base（南努马大道3201号）是一间环境舒适的社区酒吧，也是结交球迷的好去处。
