香港《文汇报》消息，城市排名主要比较8个范畴：2009年宜居程度、体育娱乐、文化、时尚、感情生活、健康、权力和金钱以及生活质素，最后由AskMen多位编辑结集得出29个城市排名名单。
评分主要依据就业率、收入增长、单身男女比例、单身高学历女性人口、啤酒价格、酒吧会所打烊时间、名牌男士服装专卖店数字、生活成本、男性心脏病发病率，以及每年举行国际性艺术文化活动的次数等。
芝加哥成为本年度最适宜男士居住的最佳城市，它的安居乐业邻里风情、美丽湖畔风光、文艺与体育的均衡发展、生活成本以及务实魅力，成为男士们追求舒适、国际化生活方式的理想之处。除举行多种国际文娱活动外，芝加哥曙U菜式的多样化在全球城市中亦数一数二。本年10月，芝加哥将入围申办2016年奥运会，进一步提升国际声誉。
本年排名榜只有29个城市进入复选，而往年一般是50到60个城市。AskMen总编巴希尔表示，当前经济衰退可能对伦敦 、纽约 和巴黎 这些城市造成负面影响，但它们仍在榜上，分列第4、第6和第10。10名以外的其他城市还包括温哥华(11)、罗马 (12)、布宜诺斯艾利斯 (13)和东京 (14)等。
AskMen指出，香港是一个东西文化荟萃、充满活力的大都会，来自不同种族、国籍和宗教的人在这里生活和工作，男士可在这里广结来自世界各地的朋友。香港的公交系统是全球最好的，也是全球最安全的城市之一，名厨主理的世界级曙U比比皆是，而且有不少漂亮的女性。
AskMen认为，香港本年将经历多项重大转变，或会提高国际形象。例如正在发展中的西九龙文娱艺术区竣工后，区内将拥有艺术博物馆、大型音乐会场地、海滨长廊以及商店、拟]和高层住宅。尽管全球出现经济困难，但亚洲区经济继续上扬，作为亚洲金融中心的香港仍然是西方人落脚的最佳选择。